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邻苯二胺是一个芳香胺,分子式为C6H4(NH2)2,无色单斜晶体,在空气和日光中颜色变深,用硫化钠还原法或催化加氢还原法制得邻苯二胺,作为农药中间体,染料中间体。
中文名称:邻苯二胺
英文名称:o-Phenylenediamine
中文别名:1,2-二氨基苯;1,2-苯二胺;1,2-苯二胺(精制);OPDA;精制邻苯二胺;苯二乙胺
英文别名:C.I. 76010; C.I. Oxidation Base 16; o-Phenylened[1]iamine; 1,2-Diaminobenzene; o-Phenylenediamine OPD; 1,2-Phenylenediamine; o-Phenylendiamine 98%; o-Phenylendiamine; OPDA; benzene-1,2-diamine
EINECS号:202-430-6
CAS号:95-54-5
分子式:C6H8N2
分子量:108.1411
性状:无色单斜晶体
pH值:8.7(1%溶液)
熔点(℃):102~104
沸点(℃):252~258
相对密度(水=1):1.03
相对蒸气密度(空气=1):3.7
饱和蒸气压(kPa):0.33(100℃)
临界压力(MPa):5.18
主要用途
1.作为农药中间体,染料中间体。用于制备还原染料和阳离子染料,用于生产毛皮黄棕M、阳离子染料、还原大红GG、还原艳橙GR。也用于制造聚酰胺、聚氨酯及匀染剂。农药工业用于合成内吸杀菌剂(多菌灵、托布津及甲基托布津)。
2.合成多种杂环的中间体。用于制抗氧剂。
3.邻苯二胺是主要的农药、医药、染料、显影橡胶剂的中间体。邻苯二胺及其衍生物可以作为起始原料,通过热反应及微波辐射方法和羰基化合物反应形成苯并多元氮杂环芳香化合物,例如,苯并咪唑类、喹喔啉类和苯并氮杂类等。邻苯二胺与2-吡啶甲醛反应时得到的是N4席夫碱配体1,但是当把2-吡啶甲醛换成2-乙酰基吡啶时,以氯甲酸甲酯为催化剂,在异丙醇中反应没有得到相应的N4席夫碱配体2,而是得到了苯并六元环产物即2-(2′-吡啶基)喹喔啉3。邻苯二胺和两当量的芳香醛在甲醇中反应时,生成相应的五元氮杂环的苯并咪唑衍生物 (式1)。利用邻苯二胺及其衍生物与2-乙酰基吡啶为原料,以对甲苯磺酸为催化剂,在甲醇溶剂中,加热 (50~60 oC) 搅拌反应10~20 h却得到了苯并六元环产物 (式2)[4,5]。式1中的原料芳香醛换成乙酰基芳香族化合物时,得到的是苯并七元环的产物即苯并氮杂化合物 (式3)。改变反应方法,在微波辐射下邻苯二胺及其衍生物与乙酰基芳香族化合物也可以得到苯并氮杂 化合物 (式4)。
4.作为农药中间体,染料中间体。
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